Τα Μεσαιωνικά Χωριά. Τα μεσαιωνικά χωριά της Χίου, που βρίσκονται στο νότιο τμήμα της, εκεί όπου παράγεται η μαστίχα, έχουν ένα ιδιότυπο φρουριακό αρχιτεκτονικό ρυθμό που δημιουργήθηκε ως ανάγκη να προφυλαχτούν από τις συχνές πειρατικές επιδρομές της εποχής, για να προστατέψουν το πολύτιμο προϊόν της μαστίχας, αλλά και για να ελέγχουν οι κατακτητές τις πιθανές εξεργέσεις του πληθυσμού.
Κάθε χωριό αναπτυσσόταν γύρω από έναν κεντρικό τετράγωνο πύργο με τους εξωτερικούς τοίχους των κατοικιών ενωμένους και χωρίς ανοίγματα, να σχηματίζουν ένα μεγάλο φρούριο με μία μόνο πύλη που έκλεινε κάθε βράδυ. Το εξωτερικό αυτό τείχος είχε μεγάλο πάχος και κατά τμήματα ήταν ενισχυμένο με μικρότερους πύργους, τους πυργόπουλους. Η Βέσσα, τα Αρμόλια, η Καλαμωτή και η Ελάτα είναι τέτοιου είδους καστροχώρια, αλλά τα πιο διατηρημένα είναι τα Μεστά, οι Ολύμποι και το Πυργί, λόγω του ότι ήταν έξω από σεισμογόνο ζώνη. Κάθε ένα από αυτά, κατοικημένα και επισκέψιμα, αποτελούν ένα είδος μουσείου που επιβάλλεται να επισκεφτεί όποιος έρχεται στη Χίο.
Τα Μεστά, από τα πιο οργανωμένα τουριστικά χωριά, έχουν δύο ενδιαφέρουσες εκκλησίες. Του παλαιού Ταξιάρχη, με ένα εξαιρετικό ξυλόγλυπτο τέμπλο του 19ου αι. και του νέου Ταξιάρχη, μία από τις μεγαλύτερες εκκλησίες στην Ελλάδα, που πήρε τη θέση του κεντρικού πύργου. Από τα Καστροχώρια, ίσως το καλύτερα σωζόμενο χωρίς πολλές παρεμβάσεις, είναι οι Ολύμποι, με την πύλη, που σώζεται σήμερα σε αρκετά καλή κατάσταση, τον κεντρικό πύργο, το Παρθεναγωγείο και αξιόλογες εκκλησίες. Ίσως, το εντυπωσιακότερο απ όλα να είναι το Πυργί, με τις περίφημες ξυστές διακοσμήσεις στις προσόψεις των σπιτιών. Μοναδικό δείγμα αυτό στον Ελλαδικό χώρο, δίνει ένα ξεχωριστό ύφος στο χωριό και συγκεντρώνει πλήθος επισκεπτών. Σημαντικά μνημεία είναι η βυζαντινή εκκλησία των Αγίων Αποστόλων, καθώς και οι άλλες εκκλησίες του χωριού. Ένα από τα πιο ζωντανά πανηγύρια γίνεται το καλοκαίρι, τον Δεκαπενταύγουστο στην πλατεία του χωριού.
Ανάβατος. Απλοί ορθογώνιοι όγκοι στην κορυφή ενός βράχου, στο ίδιο χρώμα με αυτόν, έτσι ώστε αυτός ο εγκαταλελειμμένος οικισμός να μην ξεχωρίζει από το περιβάλλον του, είναι η πρώτη εντύπωση που δίνει ο Ανάβατος. Όπως υποδηλώνει το όνομά του, ήταν ένα αμυντικό οχυρό δύσκολα προσβάσιμο. Γραπτές ιστορικές πηγές για να οδηγήσουν με ασφάλεια στη χρονολογία ίδρυσής του δεν υπάρχουν. Υπολογίζεται ότι η αρχική οχυρωμένη εγκατάσταση σχετίζεται με τη βυζαντινή εποχή και αργότερα με τη Γενουατοκρατία (1346-1566). Αρχικά, ένα μικρό φρούριο κτίσθηκε εδώ για λόγους άμυνας και κατόπτευσης των δυτικών ακτών γύρω από τον κεντρικό πύργο, που αργότερα μετασκευάσθηκε στην εκκλησία των Tαξιαρχών. Από εδώ φαίνονταν οι κοντινές ακτές και εστέλλοντο τα κωδικοποιημένα μηνύματα μέσω ενός δικτύου πύργων και βιγλών. Για αιώνες εθεωρείτο ως το πιο ασφαλές μέρος, αφού κατέφευγαν εκεί άνθρωποι απ όλη τη Χίο για να πρστατευτούν, ώσπου έγινε ο χιώτικος Ζάλογγος για να ξεφύγουν από τη μανία των Τούρκων, οι οποίοι τελικά κατάφεραν ν ανέβουν εκεί το 1822. Ο οικισμός έξω από το κάστρο αναπτύχθηκε μετά το 18ο αι., ενώ το νεότερο τμήμα του, που κατοικείται σήμερα στη ρίζα του βράχου, δημιουργήθηκε τους δύο τελευταίους αιώνες. Ο Ανάβατος, λόγω της μορφής και της βυζαντινής του προέλευσης, χαρακτηρίζεται ως ο Μυστράς του Αιγαίου.
Κάμπος. Περιοχή νότια από την πόλη της Χίου, γεμάτη με περιβόλια εσπεριδο-ειδών και αρχοντικά σπίτια, δείγματα μοναδικής αρχιτεκτονικής μορφής. Η περιοχή μορφοποιήθηκε έτσι κατά την εποχή της Γενουατοκρατίας στη Χίο (1346-1566) που η καλλιέργεια του μεταξιού έφτασε στη Μεσόγειο. Μετά την καλλιέργεια του μεταξιού και για ένα χρονικό διάστημα συγχρόνως μ αυτήν, αναπτύχθηκαν τα περιβόλια. Η Χίος έγινε από τους πρώτους καλλιεργητές. Τα περιβόλια, για να προστατευτούν από τους ανέμους, τον παγετό, τη σκόνη του δρόμου και τα αδιάκριτα βλέμματα περιτριγυρίστηκαν από πανύψηλους τοίχους, ενώ για την άρδευση χρησιμοποιούσαν τα περίφημα μαγγανοπήγαδα, που ανέβαζαν νερό στην επιφάνεια από βαθιά πηγάδια. Όλο αυτό ήταν ένα συγκρότημα μαζί με τα παράσπιτα των καλλιεργητών και τα αρχοντικά των γαιοκτημόνων και ισχυρών οικογενειών, όπως οι Ιουστινιάνι, μελών της εμπορικής αριστοκρατίας, που ουσιαστικά διοικούσε το νησί για αιώνες. Η εξαγωγή των εσπεριδοειδών (πορτοκάλια, νεράντζια, μανταρίνια, λεμόνια, κίτρα, περ-γαμόντα), εκτός από τη μαστίχα, το μετάξι και άλλα είδη πολυτελείας, ήταν ένας από τους παράγοντες της μεγάλης ακμής και ανάπτυξης του νησιού κατά το 17ο, 18ο και 19ο αι. Kτίσματα με δυτικές επιρροές, κτισμένα με τη ντόπια δίχρωμη πέτρα, κομψές εκκλησίες και μπαρόκ καμπαναριά, δίπλα σε οθωμανικές βρύσες. Τα Καμπούσικα αρχοντικά, που σώζονται μέχρι σήμερα, κάνουν την περιοχή ένα ανοιχτό μουσείο, που κυρήχθηκε ως τόπος ιστορικός και φυσικού κάλλους με το Προεδρικό Διάταγμα.
ʼγιος Βασίλειος των Πετροκόκκινων. Είναι ο ναός που τα ερείπιά του βρίσκονται στο Δημοτικό Κήπο, χαμηλότερα από το σημερινό επίπεδο της πόλης. Ανήκε στην παλιά μεγάλη οικογένεια των Πετροκόκκινων, όπου και υπήρχε και το «οικογενειακό ταφείο», που σήμερα είναι άδειο, ανοιχτό και εντυπωσιάζει. Κτίστηκε το 15ο αι. και είναι τρίκλιτη βασιλική που μαρτυρεί αναγεννησιακή αρχιτεκτονική μορφολογία. Στο χώρο του ναού λειτούργησε το πρώτο σχολείο ελληνικών γραμμάτων κατά το 16ο αι. Υποδείχθηκε ως ο ωραιότερος ναός του νησιού από τους Χίους της εποχής και ανακηρύχθηκε Μητροπολιτικός.